O módulo de mensagens automáticas funciona em conjunto com o módulo de Gerenciamento de Pedidos, logo para que as mensagens sejam enviadas certinhas o ideal é utilize o sistema para fazer a gestão de seus Pedidos.
Cada template cadastrados na tela Configurações > Pedidos > Editar E-mails e Mensagens tem um nome e esse nome representa um status na tela Pedidos > Gerenciar Pedidos, logo para que os templates sejam disparados aos clientes você precisa alterar o status do Pedido.
Por exemplo, se quiser enviar a mensagem do template "PEDIDO ATRASADO" é preciso alterar o status do meu Pedido para "atrasado" e assim por diante.
Como alterar o status de Pedido? Por exemplo, do status Pré-Aprovado para Cancelado.
Existem exceções, o template "PEDIDO CAPTURADO" é disparado automaticamente sem a intervenção manual assim que o Pedido for capturado pelo sistema (ele é o primeiro template a ser enviado), da mesma forma funciona com os status de Envio (Pedido Enviado e Pedido Entregue), que são para os Pedidos enviados por Correios ou Mercado Envios, assim que os Correios notifica a alteração de status do Envio o sistema envia a mensagem correspondente.